Nocą 4 czerwca 1944 roku pierwsze amerykańskie oddziały weszły do Rzymu, przez opustoszałe ulice kierując się na północ. Dopiero z nastaniem ranka rozentuzjazmowany tłum mieszkańców miasta otoczył kolejne kolumny wojsk witając wyzwolicieli. Mimo, że zdobycie stolicy jednego z państw „Osi” było niebagatelnym sukcesem to jednak radość alianckich dowódców okazała się krótkotrwała: w północnych Apeninach czekały kolejne linie niemieckiej obrony, a operacja „Overlord” zepchnęła front włoski na drugi plan – został on ogołocony z najlepszych jednostek i znacznej części zaopatrzenia.

Dwa dni później gen. Alexander pchnął swe armie na północ, chcąc wykorzystać inicjatywę i uniemożliwić nieprzyjacielowi utworzenie jakiejkolwiek jednolitej linii defensywy. 5 armia otrzymała zadanie zdobycia portu Civitavecchia i lotniska Viterbo, a w dalszej perspektywie dotarcia do linii Piza – Lucca – Pistola na rzece Arno. 8 armia miała zająć trójkąt Florencja – Arezzo – Bibbiena, oraz stopniowo posuwać swe prawe skrzydło wzdłuż Adriatyku. Dowództwo nie chcąc dopuścić by niemieckie siły zajęły dogodny do obrony bastion Linii Gotów postanowiło przyspieszyć natarcie, ominąć silne punkty oporu i wykorzystać każdą szansę by rozbić wycofujące się dywizje wroga.

Po zachodniej stronie doliny Tybru, rozgraniczającej armie Sprzymierzonych, wzdłuż drogi Nr 1 natarcie prowadził 6 korpus amerykański i już 7 czerwca po krótkiej walce zdobył Civitavecchia – następnie został wycofany na tyły celem przygotowania się do operacji Anvill, a jego miejsce zajął 4 korpus amerykański. Dwa dni później 2 korpus amerykański, posuwający się drogą nr 2 wkroczył do Viterbo, po czym został zluzowany przez Francuski Korpus Ekspedycyjny(FKE). Wymiana jednostek powodująca pewne problemy logistyczne, a także sporadyczny acz twardy opór niemiecki przyczyniły się do opóźnień. Natarcie 8 armii prowadzone siłami 13 korpusu po obu stronach Tybru również zostało spowolnione – trudny teren, złe warunki atmosferyczne oraz obrona Dywizji „Herman Goring” i 15 dywizji grenardierów pancernych spowodowały, że mimo planów gen. Alexandra Terni zostało zajęte dopiero 15 czerwca. 6 dywizja pancerna wydzielona z 13 korpusu ruszyła na Perugię, a 8 dywizja hinduska z 10 korpusu zdobyła Foligno na południowych podejściach do miasta, które po zaciętych walkach 19 czerwca zostało opuszczone przez nieprzyjaciela.

Głównie za sprawą mniej dogodnego do obrony terenu żołnierze brytyjscy, francuscy i amerykańscy zdołali dość szybko w porównaniu z linią Gustawa przebić się 170 km na północ, choć na wschód od jeziora Bolesna po ciężkich walkach i zdobyciu Orvieto ulewne deszcze i krzepnąca niemiecka obrona doprowadziły do niemal całkowitego zatrzymania natarcia 13 korpusu.

W pasie działań 5 armii amerykańskiej, 11 czerwca 4 korpus po krótkiej walce wkroczył do Grosseto, a Francuski Korpus Ekspedycyjny trzy dni później zajął miasto Bolesna, by następnie posuwając się na północny-zachód rozpocząć zmagania o Arcidoso, położone u stóp góry Arniato.

Dowódca Grupy Armii „C” – feldmarszałek Albert Kesselring przystąpił do energicznego umacniania ostatniej potężnej, choć jeszcze nie ukończonej pozycji obronnej – linii Gotów. Chcąc opóźnić postępy Aliantów dokonał przegrupowania wojsk i urzutował je w głąb na dogodnym pagórkowatym terenie linii Trazymeńskiej, która równocześnie chroniła dwa ważne porty – Livorno i Ankonę, a ich zdobycie znacznie poprawiłoby stan zaopatrzenia Sprzymierzonych. Posiłki w postaci czterech, a następnie jeszcze trzech dywizji znacznie wzmocniły obronę 10 i 14 armii niemieckiej, a siły sprzymierzonych których natarcie zostało chwilowo zahamowane zostały znacznie uszczuplone – 7 dywizji i znaczną ilość sił lotniczych skierowano do południowej Francji. Na drodze 4 korpusu amerykańskiego, maszerującego wzdłuż wybrzeża morza Tyrreńskiego drogą nr 1 stanął 14 korpus pancerny, a 1 korpus spadochronowy zajął wzgórza blokujące drogę nr 2, którą poruszał się Francuski Korpus Ekspedycyjny. Lewe skrzydło 8 armii brytyjskiej nacierającej drogami nr 3 i 4 blokował 76 korpus pancerny, a 51 korpus górski stanął nad rzeką Chianti, uniemożliwiając 2 korpusowi polskiemu szybki marsz wzdłuż wybrzeża Adriatyku.

Walki prowadzone od 20 do 30 czerwca miały nieskoordynowany charakter, a ze względu na warunki terenowe, poszczególne korpusy działały samodzielnie na swoich kierunkach natarcia. 16 dywizja pancerna SS broniąca pozycji 10 armii nad rzeką Cecina zadała amerykanom znaczne straty i dopiero po ciężkich walkach zdołali oni przebić się drogą nr 1 na północ. FKE praktycznie nie brał udziału w poważniejszych działaniach liniowych przygotowując się do operacji „Anvil” i dopiero 27 czerwca francuscy żołnierze wkroczyli do opuszczonej przez nieprzyjaciela Sieny. Najcięższy charakter miały walki na środkowym odcinku frontu w okolicach jeziora Trazymeńskiego: 10 i 13 korpus brytyjski w znacznie utrudniającym atak deszczu starł się z dywizją „Herman Goring”, 1 dywizją spadochronową i 15 dywizją pancerną, które z początkiem lipca wycofały się na kolejną pozycję obronną – linię pośrednią Arezzo. Jej prawą flankę stanowiło Morze Tyreńskie u ujścia Ceciny, następnie biegła przez miasto Volterra i wzgórza Arezzo do Ankony na wschodzie. Niemcy zmuszając wojska Alianckie do rozwinięcia szyku podczas natarcia, niszcząc mosty i drogi znacznie opóźniali tępo ich marszu. Na poszczególnych odcinkach frontu stawiali twardy opór, po kilku dniach wycofując swoje siły na kolejne pozycje - pozwoliło to Kesselringowi bez większych strat skutecznie osłaniać prace na linii Gotów uzmysławiając jego przeciwnikowi gen. Alexandrowi, że wejście jeszcze w tym lecie w dolinę Padu będzie bardzo trudne, jeśli nie niemożliwe.

Atak 13 korpusu brytyjskiego na Arezzo został zatrzymany w okolicach miasta Castiglione , gdzie żołnierze 76 korpusu pancernego zdołali zorganizować silną obronę. Niedostępne wzgórza okazały się równie trudną do pokonania przeszkodą dla 10 korpusu walczącego na północ od Perugii, oba ugrupowania zmagały się z wrogiem ponad 2 tygodnie zanim zdołały osiągnąć sukces.

8 lipca po zdobyciu przez 1 dywizję pancerną miasta Volterra zachodni fragment Linii Obronnej Arezzo został przełamany. 19 lipca 34 i 88 dywizje piechoty wspomagane przez nowo przybyłą 91 dywizję oraz 442 amerykańsko-japoński pułk szturmowy zdobyły port Livorno(Leghorn), a kilka dni później cała 5 armia amerykańska stanęła nad brzegiem rzeki Arno. Dzień wcześniej 2 korpus polski zdołał opanować Ankonę – ważny port na wybrzeżu Adriatyku, a główne uderzenie brytyjskie w sile 13 korpusu zostało skierowane na Florencję. W międzyczasie Francuski Korpus Ekspedycyjny opanował Poggibonsi i Castelfiorentino, a następnie został zluzowany przez 4 korpus amerykański.

Zniszczenie 4 sierpnia mostów we Florencji(z wyjątkiem zablokowanego i zaminowanego Ponte Vecchio) oraz opanowanie południowych dzielnic miasta przez południowoafrykańską 6 dywizję pancerną było ostatnim etapem dwu miesięcznych walk prowadzonych od Rzymu do Arno. Były one w gruncie rzeczy starciami jednostek piechoty zmagającej się niejednokrotnie w bardzo trudnym terenie w warunkach pogodowych jak nigdzie indziej o tej porze roku utrudniających atak. Sprzymierzeni mimo przewagi głównie w zaopatrzeniu, wojskach pancernych i lotnictwie nie zdołali zniszczyć dywizji Wehrmachtu, które opierając się na terenie znacznie faworyzującym obronę mogły skutecznie opóźniać marsz atakujących, a następnie zająć jeszcze dogodniejsze pozycje na pośpiesznie budowanej Linii Gotów.

Wcześniej wybuchło wiele sporów na temat posunięć strategicznych na Śródziemnomorskim Teatrze Działań Wojennych, a dotyczyły one głównie planów kolejnego desantu we Francji mogącego wspomóc „Overlord”. „Anvil” bo taki kryptonim mu nadano miał opierać się w znacznej części na siłach sprowadzonych w półwyspu Apenińskiego co w konsekwencji godziło w 15 Grupę Armii gen. Alexandra. Brytyjczycy chcący jak najszybciej pokonać niemiecką grupę armii „C” we Włoszech oraz po zajęciu doliny Padu uderzyć na Austrię i Bałkany wiedzieli, że utrata cennych dywizji równać się będzie sprowadzeniu frontu włoskiego do roli drugorzędnej… a to w żadnym wypadku nie przeszkadzało amerykańskim szefom sztabów.

Naczelny dowódca wojsk basenu morza śródziemnego gen. Henry Wilson choć był Brytyjczykiem pozostawał pod wpływem swej kwatery głównej w której znajdowało się wielu Amerykanów i przez to jego decyzje bardziej odzwierciedlały stanowisko Waszyngtonu niż Londynu. W wojskach Alianckich panowała powszechna zasada w której dowódcą był Brytyjczyk, a zastępcą Amerykanin i na odwrót, co w tym przypadku wywołało brak spójności decyzyjnej i w konsekwencji przeniosło debatę na najwyższy polityczny stopień. Churchill dopiero po rozmowach z Rooseveltem dał za wygraną i musiał zgodzić się na kierunek działań podyktowany przez swojego niewygodnego sojusznika, który zakończył dyskusję słowami: „Zawsze mam na myśli moje pierwsze lekcje geometrii – linia prosta stanowi najkrótszą odległość między dwoma punktami”. Zapewne żołnierzy Francuskiego Korpusu Ekspedycyjnego ogarnął wielki entuzjazm na wieść, że jeszcze w sierpniu znajdą się w swojej ojczyźnie.

Zawiedzonemu wynikami rozmów oraz wycofaniem z frontu 3 dywizji amerykańskich i 2 francuskich gen. Alexandrowi nie pozostawało jednak nic innego jak skonfrontowanie wcześniejszych planów z nowymi warunkami i atak pozostałymi siłami. Według prognoz gen. Hardinga Kesselring mógł bronić Linię Gotów siłami 18-21 dywizji, a Sprzymierzeni musieliby wystawić w pierwszej linii 18 dywizji aby przełamać obronę 10 i 14 armii. Dodatkowo 15 grupa armii potrzebowała co najmniej 6 dywizji w odwodzie, a gorączkowe poszukiwania rezerw ich na innych teatrach działań zakończone niepowodzeniem zmusiły dowódcę 15 grupy armii do sformowania nowych dywizji włoskich uzbrojonych w broń brytyjską. 4 sierpnia na lotnisku w Orvieto doszło do nieoficjalnego spotkania generałów Alexandra, Hardinga i dowódcy 8 armii Olivera Leese, a podjęte decyzje znacznie zmieniały wcześniejszy plan operacji we Włoszech. Uzgodniono, że Brytyjczycy przegrupują wszystkie swoje siły nad Adriatyk, gdzie mniej górzysty teren pozwoli na szybkie działania zaczepne wojsk pancernych i w konsekwencji ściągnięcie na wschód głównych sił niemieckiej grupy armii „C”. Wtedy miałaby przystąpić do działania 5 armia amerykańska która po przebiciu się przez osłabione centrum frontu uderzyłaby na Bolonię, a wojska Kesselringa zmuszone do działań w dwóch oddalonych od siebie odcinkach rozdzielając się osłabiłyby każdy z nich. Ów operacja otrzymała kryptonim „Olive” a przemieszczanie się wojsk gen. Leese od 15 do 22 sierpnia oznaczało jej wstęp. Uważając zaskoczenie za jeden z głównych elementów przyszłych działań wiele uwagi poświecono kamuflażowi m.in. pozorując koncentrację sił na zachodzie oraz transportując wojska nocą. Niemcy nie zdając sobie sprawy z posunięć przeciwnika nad Adriatykiem pozostawili tylko osłabione wcześniejszymi walkami 278 i 71 dywizje piechoty. Kesselring pozbawiony został dywizji „Herman Goring” która wraz z 3 i 15 dywizją grenadierów pancernych opuściła front włoski, na miejsce tych trzech doborowych jednostek OKW przysłało 5 dywizji piechoty wraz z kilkoma mniejszymi jednostkami, które choć mniej wartościowe były bardziej odpowiednie do walki w górach.